Z centra města se vydejte směr Poličany – Malešov po cyklotrase číslo 0106.

V Malešově Vám učaruje zrekonstruovaná gotická tvrz. První písemná zmínka o obci pochází z roku 1303. Obec proslula především husitskou bitvou u Malešova z roku 1424. Bitvu dnes připomíná pamětní deska před bývalým mlýnem Dubina a pamětní kámen vedle silnice u rybníka Prosík (u modré turistické značky). Významnou technickou památkou u obce Malešov je vodní nádrž Vrchlice z let 1966–1970, která zásobuje pitnou vodou město Kutná Hora.

U historie ještě zůstaneme, z Malešova se vydejte směrem na Chlístovice. Ještě před obcí hledejte odbočku doprava, která Vás zavede ke zřícenině hradu Sion. Ten proslul jako bašta posledního odporu husitského hnutí. Okolí Sionu je jako stvořené pro romantickou pro­cházku údolím říčky Vrchlice.

Ze Sionu pokračujte do obce Chlístovi­ce po cyklotrase číslo 0096, která Vás zave­de až do obce Rápošov. Zde se napojíte na silnici číslo 335 směrem Pivnisko. V obci Pivnisko následujte cyklotrasu číslo 0121 až do obce Žandov. Tady si udělejte pauzu a vyrazte k místní rozhledně. Ze Žandova Vás povede cyklotrasa číslo 0106 přes Roztěž, kde se nachází soukromý zámek a golfový resort, zpět do Kutné Hory.